Error en los envíos que no puedo detectar

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Empezado por espinete

Tenemos prohibido desactivar cualquier antivirus o cortafuegos de los clientes. Por ahora solo puedo poner logs por todas partes a ver dónde se detiene.

En cualquier caso, si fuera antivirus o cortafuegos, debería dar error de conexión, pero no sé cómo detectar ese posible error en el código anterior.

Puede que si es un firewall no te esté respondiendo. La comunicación sale del equipo, el firewall la para y ahí se queda la cosa, no hay respuesta. Prueba a hacer un tracert con la ip de la aeat a ver si llega o se para en algún sitio entre medias. Desde Powershell puedes hacer comunicaciones parecidas a las que harías con el envío, por ejemplo enviando un xml de envío en archivo, a la aeat y ver si te aporta algo.