Por que no graba en Win.ini

[Black_Ocean]

Los accesos de escritura en Win.INI son monitoreados/bloqueados por la mayoría de los antivirus/antispyware actuales que estén en tiempo real (en ejecución todo el tiempo) en el PC. porque esas entradas ya no son usadas por programas modernos, por lo que, por seguridad, al detectar una escritura externa en dicho archivo, es bloqueado o simplemente se restaura inmediatamente el original o una copia del mismo, por lo que en este caso, no se generaría una excepción de escritura por la aplicación y en depuración, Delphi no mostraría tal excepción porque no existiría.

Muchos programas maliciosos tales como virus y malware en general, se valen por estas entradas de Win.INI, por lo que si tu quieres que una aplicación se inicie cada vez cuando un usuario se loguée en el sistema o comience una nueva sesión, lo correcto es agregar un valor/clave en el registro de Windows: HKEY_CURRENT_USER\Software\Microsoft\Windows\CurrentVersion\Run y no en otras áreas de inicio, porque podría ser tomado como algo no deseado, excepto que sea en verdad un servicio, módulo, etc.

Para servicios, módulos, etc de incio, se hace de otra forma, ya que debes registralos en el sistema como tales.

Saludos y espero que te haya ayudado.