No creo que puedas hacer eso con el diálogo estandard.
Para eso deberís utilizar "montar" tú el componente y mostrar de todos los ficheros del directorio (FindFirt) los que cumplen esta condición.
Es decir, deberás utilizar por ejemplo un ListView; Pr otro lado buscar todos los ficheros que hay en un directorio (FindFirst), evaluar cuales cumplen la condición que deseas y añadirlos "a mano" al control.
Revisa los trucos
39 y
85 de
Lepe en la
sección de trucos que están relacionados con el tamaño de los ficheros.
También te puede servir el
truco 82, que muestra cómo obtener todos los ficheros existentes en un directorio.