Como Debugear Ejecutable

[txuseibar]

Hola,

Tengo instalado un ejecutable en casa de un cliente que en
algún punto del programa le casca desde que instaló en su maquina Windows 2000. Como no se que puede estar fallando quiero debugear el ejecutable. ¿Existe alguna manera ràpida de realizarlo desde su máquina con algún programa externo sin tener que hacerlo desde el entorno de programación?, porque sino lo único que se me ocurre es ir poniendo ShowMessage en diversos puntos del programa para ver que es lo que pasa, lo cual, es un rollo.

Un saludo a t@d@s.