actualizacion remota de una aplicacion

[anubis]

Buenas,

Aqui dandole vueltas de nuevo .

Tengo una aplicacion en un ordenador remoto la cual voy a sustituir por otra version mejorada. esta version si la va a tener que actualizar el usuario, pero, queria, para proximas actualizaciones, que la aplicacion viera de vez en cuando, si hay otra version disponible y que salga un mensaje diciendo que hay nueva actualizacion que si quieren instalarla, como lo hacen otros programas. Si, se que los otros programas tienen su pagina web dedicada, pero en mi caso si se puede hacer algo parecido. El chiste en cuestion es como se puede establecer una conexion segura con el servidor (el mio) y que fuera transparente para el usuario que solo le diera al boton de actualizar.
Por ssh?. Ya intente con los synapse pero en ssh no hay opcion.

Ah, esto seria desde windows.

saludos y gracias.