Yo, a pesar de tengo poco experiencia, en ambos lenguajes... pero sobre todo en VB.... debo decir que me quedo con Delphi.
Esto de la POO me viene bien... y VB no da soporte alguno para esto. Si bien Delphi es orientado a eventos, se pueden implementar POO muy bien, prácticamente excelente.
Yo me considero un novato, y lo soy, ... pero he tenido que realizar varios sistemas (no puedo decir de qué, ni donde... por contrato en varias prácticas y trabajos profesionales) en VB... y la verdad no pude sacarle el provecho que le sacaría con delphi.
Según tengo entendido... además Delphi... tiene un compilador más rápido y eficiente (creo que posee un optimizador de código, corrijanme si me equivoco). No me acuerdo bien... pero habia leído por algun lado que el compilador de delphi es 5 a 6 veces más rápido que el VB.
Eso si... no me gusta de delphi... el tamaño de sus ejecutables.... es el precio que hay que pagar por la VCL. Pero en este maravilloso sitio se pueden encontrar unos cuantos "trucos" que permiten solucionar, mejor dicho mermar esto.
Lo más seguro es que personas con más experiencia que yo... puedan dar mejores formulaciones que yo ofrecí.