Que tal.
Por supuesto que con Linux podes conseguir mucho mejores cosas que con Windows. Pero seguramente con un esfuerzo mucho mayor. Yo creo que si sos usuario novel todavía de windows, te conviene mas contratar una buena asesoría que te de lo que necesitas en linux por la mitad del dinero de la licencia de windows. Y todos felices.
Linux:
Bases de datos: Principalmente Firebird, luego MySQL y PostgreeSQL y mas
email: sendmail y mas
proxy: tengo una laguna mental y no recuerdo ninguno pero hay varios.
firewall: iptables y mas
compartir recursos: samba
Servidor web: apache (ese usalo aunque sea windows)
Lo de todos los productos con interfaz gráfica... eso no los hace mejores... comparados con los de Linux, son regularmente inestables e ineficientes, asi que la interfaz gráfica yo me la paso por los hue*os
Sobre la ayuda... no todo está en español, pero regularmente si está bien documentado.
Sobre el software contable... el que funcione depende principalmente de que base de datos utiliza y cuales puede utilizar.
Los clientes pueden perfectamente ser windows y sel servidor Linux.
Sobre sitios...
http://www.linux.org
http://www.proyectolucas.org
http://www.apache.org
http://www.iptables.org
http://www.sendmail.org
si luego me acuerdo de otras te las envio aqui mismo...