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Algo así rápido que se me ocurre es que tengas todos los ficheros y carátulas encriptados. No hace falta que la encriptación sea muy grande. En el momento de utilizar un fichero (1 MP3 y una carátula -supongo-) desencriptas ambos en algun directorio y los utilizas -una copia-; Al acabar la reproducción los borras y vuelves a realizar lo mismo con el siguiente.
En todo momento sólo habrá el fichero en curso desencriptado y el único de debe "saber desencriptar" debe ser tu programa.
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