[ecfisa]

Hola.

Me resulta confuso el planteo, no se si entendí lo que buscas...

Si interpreté bién no veo la necesidad de usar dos TListBox, podrías hacer algo similar a esto:

Código Delphi [-]
....
var
  User, Password: TStrings;

procedure TForm1.FormCreate(Sender: TObject);
begin
  User     := TStringList.Create;
  Password := TStringList.Create;
  User.LoadFromFile('Users.txt');
  Password.LoadFromFile('Passwords.txt');
end;

procedure TForm1.btnAceptaClick(Sender: TObject);
var
  ix : Integer;
  pIn,uIn: Boolean;
begin
  ix := User.IndexOf(edUser.Text);
  uIn := ix <> -1;
  if uIn then
    pIn := edPassword.Text = Password[ix];
  if not (pIn and uIn) then
    raise Exception.Create('Nombre de usuario o contraseña incorrectos');
  //...
  //...
end;

procedure TForm1.FormDestroy(Sender: TObject);
begin
  User.Free;
  Password.Free;
end;

Saludos