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A mi entender la forma más sencilla de hacerlo (ya lo han comentado) es que la otra máquina tenga un programa corriendo que cada x tiempo consulte y pueda mostrar un mensaje.
Si la otra máquina NO tiene algún programa corriendo, NO vas a poder hacerle llegar nigún mensaje.
¿Es eso posible (con lo explicado no me ha quedado claro)?
Si la respuesta es que sí, ya puedes realizar la comunicación de míltiples formas (FTP, cuentas correo,...)
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