Depende, si los abres mediante RunAndWaitShell(....,sw_showmodal), justo al cerrar el pdf se podrá borrar por su nombre.
Código:
Tratarpdf( i )
cFicheroPdf = 'documento'+inttostr(i)+'.pdf';
RunAndWaitShell( cFicheroPdf, ... ..., sw_showmodal)
borrar( cFicheroPdf)
Así no tendrías que saber cuándo se ha cerrado.
De otra forma no sé, porque imagino que se tendrá que estar verificando si todavía existe. Algo como lo que comenté antes, mantener una lista de los pdfs que se han abierto y cada cierto tiempo hay que comprobar si está todavía la ventana abierta, en caso contrario se podrá borrar.
A ver si encuentras algo sobre
windows.findwindow