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Habría mucho que hablar sobre el tema y relacionado con esto, sobre los sistemas de protección.

Intentando concretar sobre lo que comentas, habría que distinguir entre compresores o empaquetadores (como podría ser UPX), los crypters como alguno de los que comentas y los que combinan ambos.
Para hacer algo parecido, lo primero que deberías hacer es estudiar el formato de los archivos EXE/DLL y empezar a entender qué operaciones puedes hacer sobre esa estructura y qué puedes hacer sobre cada una de las partes que los componen.

Otro tema es la idoneidad de realizar estas operaciones sobre ficheros EXE y DLL's. Ya hemos hablado otras veces de este tema en los foros.

Lo primero que hay que saber es que si navegas por "la red profunda", verás que al igual que existen estos programas que has comentado, también existen otros con nombres "raros" como debuggers, identyfiers, decompressors, decrypters,... que también funcionan bastante bien y con la mayoría de las aplicaciones comerciales. Lo que hace pensar si realmente es efectivo dedicarle tiempo y dinero a este tipo de protección.
Lo segundo que también hay que saber, y que no se comenta cuando se habla de estas herramientas, es que el utilizarlas suele traer problemas relacionados. No sólo los comentados por tí, como el aumento de tamaño y de tiempo de ejecución, sino que el algunos casos y según las herramientas puede llegar a errores de ejecución.
Lo tercero es que la utilización de estos programas, no "suele" llevarse muy bien con los sistemas de protección. Los antivirus a veces detectan falsos positivos (Avast en este tema tiene cierta "ojeriza" a los programas Delphi "normales"). No es habituual, pero pasa de vez en cuando. Con la utilización de estos programas la probabilidad de que esto pase aumenta. Y eso al final suele acarrear errores añadidos a los inherentes al programa.

Todo depende del caso concreto, de la aplicación, del precio, de lo "crackeable" que sea,... pero en general yo soy de los contrarios a este tipo de protección.
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