Desde las últimas versiones de Delphi (si no me falla la memoria... desde la 2006) y RAD Studio que tiene soporte de UML, al menos para algunos de los diagramas. Pero creo que sólo en sus ediciones Enterprise y Arquitect... creo que la Profesional no cuenta. No recuerdo bien las hojas de especificaciones... yo utilizo Delphi 6, por el momento.
En otro caso deberás hacer uso de herramientas de terceros. Una posibilidad es
ESS Model aunque sólo ofrece la posibilidad de generar diagrama de clases y el de paquetes a partir de los .pas. Desconozco otras herramientas CASE de UML y que trabajen con Delphi.
La otra que te queda es hacer doble trabajo y utilices aplicaciones como
StarUML y luego vayas a Delphi y vuelques tus diagramas a código.
Saludos,