Hay varios formatos de ayuda, los antiguos basados en RTF y los nuevos basados en HTML.
Lo primero que debes hacer es escoger cual de ellos quieres utilizar.
A continuación puedes buscar alguna herramienta que te ayude a generarlos.
Básicamente debes escribir las páginas de ayuda (en uno u otro formato RTF/HTML) y luego utilizando estas herramientas, puedes convertirlas a un HLP / CHM.
Tendrás que generar un índice y luego compilarlo todo.
Revisa las aplicaciones que
hay en esta categoría (y las subcategorías que hay dentro); Te pueden dar una idea de algunas herramientas y su funcionamiento.
En la empresa, hace tiempo que utilizamos las herramientas del
HelpWare, aunque son de pago. Revisa la página y la documentación; Te servirá de Guía; Luego puedes probar otras aplicacione similares (al final son todas parecidas).
Revisa
este link; Hay información sobre los diferentes formatos y lo que necesitas en cada caso.