Valete de un StringGrid.
Randomize se llama solo una vez, para generar una nueva semilla. Luego, podes usar la función Random(101) para obtener valores aleatorios entre 0 y 100.
Podes valerte de un par de ciclos for anidados para generar y asignar los números, haciendo uso de la función IntToStr (o format) para convertir los números en strings y poder asignarlos a las celdas.
Suerte y bienvenido a Delphi!.
(Cualquier duda, pulsar F1)
