Puedes echarle un vistazo a la clase TComponent de la VCL, a ver qué cosas puedes redefinir.
Por ejemplo, al crear un nuevo componente, se genera una notificación del tipo:
Código Delphi
[-]
.... Al insertar el TImage..
AOwner.InsertComponent(Self);
...
Notification(AComponent, opInsert);
Este método Notification se puede sobreescribir; Puedes probar por ahí.
También hay un método:
Código Delphi
[-]
procedure ValidateInsert(AComponent: TComponent); dynamic;
que podrías capturar y que se ajecutará (si no me equivoco) al intantar insertar el nuevo componente sobre el plano.
Otra opción podría ser que modifiques la Clase TPlano para añadirle un método que llames cuando se añada un nuevo elemento.
Código Delphi
[-]
imagen:=TImage(plano); plano.UpdateElements;