Aquí veo dos partes.
El tema del diálogo y el de la impresión.
(1) Para el tema del PrintDialog, puedes buscar en los foros, ya que hay muchos hilos al respecto; Por ejemplo puedes empezar por revisar
este, aunque en las búsquedas encontrarás muchos más.
(2) En cuanto al tema de Memo, te recomendaría que lo cambies por un TRichEdit (si estás pensando en imprimir el contenido), con la propiedad PlainText puedes hacer que sean aparentemente iguales, pero ganarás (si usas richEdit) porque este tiene el método
Print que ya se encarga de la impresión.