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Revisa las opciones de MultiSelección del Cuadro de diálogo que usas para Abrir.
En cuanto al TMemo, creo que es más adecuado que utilices un control TListBox o similar, en el que podrás detectar fácilmene en qué línea se está haciendo el Click, y por tanto qué canción debes reproducir, cosa que no es fácil con un TMemo.
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