Hola, bienvenido a los foros.
Respecto a tú pregunta, yo diría que directamente, no hay manera. Ya que el toolbutton, no tiene la propiedad Numgliphs como tienen los Speedbutton, para poder asignar dos o más imagenes al botón. Lo que hace el toolbutton, cuando está deshabilitado mantiene la imagen, pero la deja en gris.
Yo por mi parte, veo lógico que si un botón no se puede usar esté en gris, de modo que todos entendemos que está deshabilitado. Pero bueno, si quieres hacerlo así. Yo sólo veo una manera y es que en el momento en que deshabilites/habilites el botón, le cambies la imagen por código
Espero te sirva.
Saludos
EDITO: Joio seoane!!!
Pues mira, no lo había usado nunca ahora lo he encontrado. Para aclarar, esa lista está en componente TToolbar