Si realmente no te fías del cliente, es bueno que dediques un poco de tiempo a este tema, ya que estamos hablando seguramente de muchas horas de
tu trabajo.
Coincido con seoane en que el método que te ha propuesto es válido, pero bastante sencillo de evitar (si has oído hablar del programa RegMonitor ya tienes suficiente).
Yo optaría por un sistema combinado:
(1) Utiliza algun componente de los muchos que hay;
Aquí puedes encontrar unos cuantos.
(2) Lo segundo que te recomiendo, es añadir un sistema que limite una funcionalidad primordial del programa; En mi caso lo que he realizado en algunas ocasiones (es muy sencillo y muy efectivo) es
evitar insertar valores en tablas; Por ejemplo, coges dos o tres tablas de la aplicación (las principales) y colocas un código antes de insertar que comprueba si ya hay 10, 50 o 100 registros (escoge tú el número) y si has llegado al límite sacas un Mensaje; El código en sí es sencillo, basta con un SQL (SELECT COUNT(*) FROM TABLA) y es un sitema mucho más complejo de "saltar" (sigue sin ser infalible, pero ya no basta con trastear en el registro, cambiar la fecha del sistema o mirar los ficheros modificados).
En único inconveniente es que debes tener un código diferente para ambos programas, (si es que lo vas a realizar más veces) el normal y la versión trial.
Si los vas a utilizar más puedes utilizar condicionales en compilación.