Lo que se hace en esos casos (Word, Excel,...) es asociar una determinada extensión a un determinado programa; De esa forma cualquier fichero con esa extensión muestra el icono de ese programa (no hay que hacerlo fichero a fichero).
Por ejemplo si tú asocias en Windows la extensión *
.DDD, a la aplicación
Notepad.exe, verás que automáticamente todos los ficheros con esa extensión visualizan el icono del Notepad.
Para asociar una extensióna una aplicación desde Delphi,
revisa éste truco, o
éste ejemplo.