[yusnerqui]

Mira te doy un ejemplo que acabo de crear:
1- Defines un controlador de evento para los items de tu menu

Código Delphi [-]
  procedure MenuClic(Sender: TObject);
  //y lo implementas
  implementation
  procedure TForm1.MenuClic(Sender: TObject);
  begin
    if Sender is TMenuItem then
      ShowMessage(TMenuItem(Sender).Caption);
  end;

2- En el evento que quieras crearlo pones:

Código Delphi [-]
Var
   I : Integer;
   MItem : TMenuItem;
begin
   PopupMenu1.Items.Clear;
   for i := 0 to 5 do
   begin
     MItem := TMenuItem.Create(PopupMenu1);
     MItem.Caption := 'Opcion'+inttostr(i);
     MItem.OnClick := MenuClic;
     PopupMenu1.Items.Add(MItem);
   end;
end;

Bueno creo que esto responde a tu pregunta de:

Empezado por JXJ

¿Cómo puedo crear un menu dinamico, al estilo del messenger. el yahoo?

Ahora la forma de como implementar el controlador MenuClic y que caption ponerle a cada item si te la dejo a ti, pues depende muy específicamente de tus necesidades, te recomiendo que para diferenciar un item de otro utilices su propiedad tag. Espero haberte ayudado.

Saludos