La v del popup

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No como check, si como options, entran en juego varias propiedades:

GroupIndex: Para definir en los grupos de opciones, todos los que tengan el mismo índice, funcionarán en conjunto deshabilitando la otra opcion prechequeada.
AutoCheck: Para tener que evitar marcar "a mano" el MenuItem, dejando que funcione en forma automática.
RadioItem: Indica que se trata de un Option y no de un Check.

Código Delphi [-]
AutoCheck := True;
GroupIndex := 1;
RadioItem := True;

Saludos!