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No debe fallar si los pones en orden de dependencias. Y si cada uno, por sí sólo, es compilable, entonces deberías poder usar sin problemas la opción Compile All o Build All.
No creo haber hecho esto con grupos de más de 20 proyectos, ¿qué relación tienen entre sí los 300 proyectos que mencionas, como para estar en un solo grupo?
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