Hola,
Respecto de lo primero que planteas observa que cada "item" de un "ListView" cuenta con una propiedad de nombre "SubItems". Es esta propiedad la que tienes que utilizar para añadir, por ejemplo, nuevos "subitems" a un "item" de un "ListView".
Si buscas en la ayuda de Delphi (al menos en su versión séptima) por "TListView" verás que te aparecerán ejemplos de uso de este componente: en ellos podrás ver cómo se añaden "items", "subitems", "columnas"...
Respecto de lo segundo lamento no poder ayudarte: no sé si será cuestión de jugar con los eventos del "TListView" o si habrá de utilizarse un componente "de terceros". Me inclino a pensar que se puede hacer lo que dices con el "TListView" que acompaña a Delphi, como digo, jugando con los eventos del componente.
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