Para GMail las opciones que uso son estas:
Código Delphi
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SSL.SSLOptions.Method := sslvTLSv1;
SSL.SSLOptions.Mode := sslmUnassigned;
SMTP.AuthType := satDefault;
SMTP.Host := 'smtp.gmail.com';
SMTP.Username := 'direccionemail@gmail.com';
SMTP.Password := 'laquesea';
SMTP.IOHandler := SSL;
SMTP.UseTLS := utUseRequireTLS;
SMTP.Port := 587;
Y, como bien dices, en la configuración de seguridad de la cuenta de Google activar "Acceso a aplicaciones menos seguras".
Si está activada la identificación de doble factor pues lo de menos seguras no se permite pero puedes generar una "contraseña de aplicación".
Y en la configuración de GMail debes activar el servicio POP/MAPI
Si con todo esto no va, ¿dónde y qué error da?