Si estás usando la red WiFi o Bluetooth para este fin, puedes utilizar la tecnología y por ende los componentes TTethering para dicho fin... enviar un texto es así de sencillo
http://www.malcolmgroves.com/blog/?p=1964, si quieres conocer más sobre este tipo de conexión puedes dirigirte a la página de Neftali
http://neftali.clubdelphi.com/mando-...on-delphi-xe7/
Entonces, si enviar un texto es tan sencillo como en el artículo mostrado y puedes conectar por medio de Tethering tanto tu equipo de escritorio como tu dispositivo móvil, entonces sólo resta codificar el archivo seleccionado desde tu dispositivo móvil a base64 y luego decodificarlo en tu app Windows y listo.
Espero te sirva esta sugerencia.