[jcosta]

Al final he conseguido que funcione, he utilizado la versión 0.96m de OpenSSL (también me funciona con la 0.96). Por lo visto el puerto 587 necesita STARTTLS . El código sería algo así:

Código Delphi [-]
 
        // configuramos el envío de correo electrónico
        idSMTP->Host = fmVisual->host_smtp;
        idSMTP->Username = fmVisual->username_smtp;
        idSMTP->Password = fmVisual->password_smtp;
        idSMTP->Port = fmVisual->smtp_puerto;
        idSMTP->IOHandler = NULL;

        if (fmVisual->smtp_SSL != "Ninguno") {
                idSMTP->IOHandler = IdSSL;
        }

        if (fmVisual->smtp_modo_SSL == "sslmUnassigned") {
                IdSSL->SSLOptions->Mode = sslmUnassigned;
        } else {
                if (fmVisual->smtp_modo_SSL == "sslmServer") {
                        IdSSL->SSLOptions->Mode = sslmServer;
                } else {
                        if (fmVisual->smtp_modo_SSL == "sslmClient") {
                                IdSSL->SSLOptions->Mode = sslmClient;
                        } else {
                                if (fmVisual->smtp_modo_SSL == "sslmBoth") {
                                        IdSSL->SSLOptions->Mode = sslmBoth;
                                } else {
                                        IdSSL->SSLOptions->Mode = sslmUnassigned;
                                }
                        }
                }
        }


        // si el puerto requiere STARTTLS como Indy 9 no lo soporta nativamente hay que simularlo
        if (fmVisual->smtp_SSL == "STARTTLS") {
                // primero establecemos el método
                IdSSL->SSLOptions->Method = sslvTLSv1;

                // se coloca PassThrough a true
                IdSSL->PassThrough = true;

                // se llama a Connect
                idSMTP->Connect(IdTimeoutDefault);

                // se envía manualmente un comando STARTTLS
                if (idSMTP->SendCmd("STARTTLS", 220) == 220) {
                        // se coloca PassThrough a false
                        IdSSL->PassThrough = false;

                        // se envía un comando HELO
                        if (idSMTP->SendCmd("HELO " + idSMTP->LocalName, 250) != 250) {
                                idSMTP->Disconnect();
                                MessageDlg("Fallo en envío de comando HELO.", mtError, TMsgDlgButtons() << mbOK, 0);
                        }

                        if (!idSMTP->Authenticate()) {
                                idSMTP->Disconnect();
                                MessageDlg("Autenticación incorrecta.", mtError, TMsgDlgButtons() << mbOK, 0);
                        }
                } else {
                        MessageDlg("Fallo en envío de comando STARTTLS.", mtError, TMsgDlgButtons() << mbOK, 0);
                }
        } else {
                // SSL
                if (fmVisual->smtp_SSL == "sslvTLSv1") {
                        IdSSL->SSLOptions->Method = sslvTLSv1;
                } else {
                        if (fmVisual->smtp_SSL == "sslvSSLv3") {
                                IdSSL->SSLOptions->Method = sslvSSLv3;
                        } else {
                                if (fmVisual->smtp_SSL == "sslvSSLv23") {
                                        IdSSL->SSLOptions->Method = sslvSSLv23;
                                } else {
                                        IdSSL->SSLOptions->Method = sslvSSLv2;
                                }
                        }
                }
        }



        try {
                if (!idSMTP->Connected()) {
                        idSMTP->Connect(IdTimeoutDefault);
                }

                idSMTP->Send(mensaje);
                idSMTP->Disconnect();
                MessageDlg("Envío realizado.", mtInformation, TMsgDlgButtons() << mbOK, 0);

        } catch (Exception &error) {
                MessageDlg("No se pudo realizar el envío:\n\n" + error.Message, mtError, TMsgDlgButtons() << mbOK, 0);
        }