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El problema no es de la implementacion de Delphi sobre servicios Web. Es simplemente que el desarrollo Web es fundamentalmente diferente de las aplicaciones normales. Y definitivamente, no existe razon en esta tierra de llamar a ProcessMessages.
Ademas, que WinExec es un API obsoleta y se debe usar CreateProcess, en fin...
Entiende que un servicio web o pagina web YA esta dentro de un proceso y de un thread. Lo que quieres es llamar a procesos externos, y por default, no es asi de facil ya que el servicio web debe estar corriendo en una cuenta de usuario limitada (el usuario anonimo) lo que limita mucho lo que se puede hacer.
Una solucion muy simple, seria crear un componente ActiveX, en el cual puedes programar de la forma local como estas acostumbrado, pero debes crearlo como EXE y darle los permisos respectivos.
Con respecto a lo borrar archivos, no veo que problema puedas tener, excepto uno de seguridad o de concurrencia...
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