Yo no logro reproducirlo. También tengo el Delphi starter Update 2. Use un poco el Delphi Berlín sin Update y lo mismo, nunca vi algo semejante. Insisto en que si algo como esto qué es tan elemental no funcionara se hubiese hecho eco en los foros oficiales en donde hay bastante gente que usa las últimas versiones en producción
Cuando pueda poner mis manos en el PC te envío una captura, pero es la por defecto.
El depurador se está enganchando a tú proceso? Debería activarse el debug layout en Delphi, entre otras cosas. Visualmente el IDE cambia cuando estas depurando, a simple vista se nota fácilmente. Te adjuntare una captura de esto también
Mientras tanto lo que te comentan de lanzar la aplicacion con f9 es correcto. Creo que fue en Delphi xe cuándo cambiaron el botón de run. Antes lanzaba el run con el depurador; ahora lanza la aplicación sin el depurador. Al lado hay otro botón que hace lo que hacía el run antes
Podrías probar lanzar la aplicación con f7 u f8, a ver si lanzando la aplicación y siguiendo la ejecución desde el principio podes llegar al Punto de ruptura
Otra prueba que podes hacer es lanzar una excepción y ver qué pasa si le das a break
Edito: llegue tarde