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Hola,
No puedes "machachar" el ejecutable mientras este esté en ejecución. Lo que se suele hacer es interponer un programa (aparte) que sea el encargado de descargar una versión actualizada de tu programa, y, cuando tu programa se cierre, sea este programa intermedio el que se encarge de borrar el antiguo ejecutable y sustituirlo por el actualizado.
Evidentemente lo expongo todo muy sintéticamente. Puedes buscar información en estos Foros sobre esta tarea de actualizar programas, puesto que se ha tratado en más de una ocasión de esto y se han dado varias soluciones al respecto.
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