Creo que el problema está en que los conjuntos no pueden tener más de 255 elementos. Y los números con los que vos formás en conjunto son integers que superan el valor 255. Si ponés las imágenes cerca de los bordes superior e izquierdo, (es decir que el valor c1X, c1Xn, etc. son menores a 255) vas a ver que funciona.
La solución es no usar conjuntos.
Código Delphi
[-]
if (c2X >= c1X) and (c2X < c1Xn) and (c2Y >= c1Y) and (c2Y < c1Yn) then
showmessage('Dentro del rango');
EDIT: Por cierto, esto funciona únicamente cuando la imagen 2 viene por la izquierda/abajo de la imagen 1...