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Debian es una buena opción como servidor, pero tiene menos configuraciones por defecto que Ubuntu Server, por ejemplo. Esto significa que los novatos se sentirán más frustrados, pero es excelete para la gente con experiencia. Las diferencias con Fedora son, por lo que sé, pocas. En lo importante son iguales.
Respecto a SSH, se trata de un programa que permite abrir una sesión remota. Es decir, arrancas el programa "ssh" proveyendo la dirección de la máquina remota, el nombre de usuario y la contraseña y te abre un terminal virtual con el que poder trabajar, como si estuvieras físicamente frente a la máquina remota. Funciona a través de cualquier red. Claro que si vas a usarlo, deberás configurar el servidor apropiadamente para evitar que cualquiera se meta.
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