Yo creo que las versiones de Delphi mas viejitas, desde la 6 hasta la 2010 que es la que yo uso, son realmente muy estables, con poco o ningun bug,
muy rapidas, es deicr, el IDE literalmente es un avion, no se queda "pensando" como me ha pasado con los mas nuevos y no me aparecen errores en los propios paquetes de diseño (ej el vcldesignXXX si mal no recuerdo)
En realidad yo recomiendo Delphi desde 2009 para arriba, porque es donde aparecen los genericos y los metodos anonimos, que son caracteristicas de los lenguajes modernos y las cuales mi vida sin ellos seria impensable
Hilando mas finamente diria que Delphi 2010 para arriba, porque Delphi 2010 es la version mas antigua que soporta el framework
Spring4D que mas de una vez ya he recomendado
Ahora bien, si lo que te interesa es el desarrollo multiplataforma, es otro cantar. Veras, yo creo que si agarras un Delphi 2 o 3 podras hacer una aplicacion funcional para Windows 10. Pero si queres hacer aplicaciones para moviles, en donde no hay ese nivel de compatibilidad hacia atras, vas a tener que acostumbrarte a pasar por caja bastante seguido; el ecosistema Android y iOS se mueven de manera mucho mas rapida que desktop, y cada vez que hay algun cambio en sus SDK o actualizan el SO, es probable que tu version actual de Delphi tenga algunos problemas. Por lo general el release de Delphi "rinde" un ciclo completo de una version de Android. Por ejemplo, dudo que 10 Seattle ya funcione bien con Android N, o lo que si es muy seguro, no tendra acceso a sus caracteristicas mas nuevas como la pantalla doble