[[duilioisola]]

Me quedan dudas...
¿Hay algunos seleccionados y otros no?
¿Hay que marcarlo como seleccionado cuando al menos haya uno seleccinoado?
¿Hay que marcarlo como seleccionado cuando todos estén seleccinoados?

En cualquier caso, debes tener una función que agrega el item a la lista... allí es donde debes implementar la selección.

Por ejemplo,

Código Delphi [-]
procedure AgregarFichero(Fichero:string);
begin
  // Agrego Item
  Archivos.Items.Add(Fichero);

  // Marco todo como seleccionado
  Archivos.Items.SelectAll;
end;

o

Código Delphi [-]
procedure AgregarFichero(Fichero:string);
var 
  x : integer;
begin
  // Agrego Item
  Archivos.Items.Add(Fichero);

  // Marco los items segun cbseleccionar
  for x:=0 to Archivos.Items.Count-1 do
    Archivos.Selected[x] := cbseleccionar.checked;
end;

o

Código Delphi [-]
procedure AgregarFichero(Fichero:string);
var 
  x : integer;
  HayAlgunArchivoSeleccionado : boolean;
begin
  // Agrego Item
  Archivos.Items.Add(Fichero);

  // Si hay por lo menos uno seleccionado, selecciono el fichero insertado
  HayAlgunArchivoSeleccionado := False;
  for x:=0 to Archivos.Items.Count-1 do
    if Archivos.Selected[x] then
      HayAlgunArchivoSeleccionado := True;

  if HayAlgunArchivoSeleccionado then
  begin
    for x:=0 to Archivos.Items.Count-1 do
      if (Archivos.Items[x] = Fichero) then
        Archivos.Selected[x] := True;
  end;
end;