Hola,
Me temo que no voy a poder ayudar mucho, sólo comentar que el proyecto
Toolbar 2000 de Jordan Russel incluye un componente específico para trabajar con ventanas MDI de modo que estas se muestren en las barras de herramientas. Ignoro hasta qué punto podrás aprovechar dichos componentes, pero, puesto que su código fuente está disponible, tal vez quisieras echar un vistazo a ver si puedes sacar algo en claro.