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Me parece que el problema no se soluciona con tener un editor de propiedades personalizado, porque si agregas o quitas columnas en runtime tampoco se ejecutarán estos cálculos que mencionas. Sugiero que implementes mecanismos de comunicación entre tus clases, es decir, que cuando agregues un TCollectionItem tu colección le informe al su dueño, en este caso el gris, que la cantidad de ítems ha cambiado, y de ese modo realice los cálculos necesarios. De esta manera tanto si la colección se modifica desde un editor de propiedades o desde código, siempre se realizarán los cálculos necesarios.
Fíjate el ejemplo del modelo del TDBGrid donde las columnas son controladas por la colección TDBGridColumns que requiere en el momento de ser creadas un Owner del tipo TCustomDBGrid.

Saludos!