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Te cuento que he trabajado en muchas ocasiones con Terminal Server, y no tuve problemas de este tipo, siempre que la aplicación funcionó de forma local en el servidor, funcionó de forma remota. Lo que te puedo sugerir es que vayas generando un log antes de cada procedimiento importante en el EXE para que sepas hasta donde llega.
¿Trabajas con algún motor de BD?.. Si mal no recuerdo alguien alguna ves comentó que con Interbase había un problema similar bajo Citrix
Saludos!
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