Es que MainMenu1.Items[1] se refiere al menú 1 de nivel superior, el que aparece en la barra de menús. Nuca he visto uno de estos con la palomita. Sin embargo, por ejemplo,
Código Delphi
[-]
MainMenu1.Items[1].Items[2].Checked := true;
te marcará el ítem 2 del menú 1 de la barra principal.
// Saludos