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En mi experiencia, el ubicar el ejecutable en una locación central hace muy lenta la operación. Yo pensaría más por el lado de agregar al software un módulo de actualización automática que detecte cuando hay nuevas versiones, las descargue y las instale. Se ha habaldo de esto anteriormente en los foros.
En su defecto, mientras implementas la actualización, pones una dirección web de dónde descargar las actualizaciones y avisas a todos por mail/teléfono cuando haya una. Yo hago algo similar en un sistema y lo que se descarga es un instalador hecho con InnoSetup para que el usuario no tenga problemas en cómo instalar.
// Saludos
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