Si es posible.
... claro que te toca tener dichas aplicaciones en una ruta dentro de la maquina que coloques como servidor o mas específicamente donde este tu servidor de paginas intrawed.. y para ejecutar dicha aplicación utilizarías algo así..
Código Delphi
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WebApplication.SendFile(FPath+'Recursos\'+exefile,true, 'Ejecutable',exefile);
En este caso, yo cree una aplicación intrawed "standalone", la cual se localiza en la ruta "FPath", dentro de esa ruta existe una carpeta "Recursos", que es donde tengo las aplicaciones .exe (Win32) que deseo ejecutar y "exefile" es el nombre del archivo que deseo ejecutar, claro que acá solo coloco la linea de código que ejecuta el .exe.