Coincido con luisgutierrezb.
Yo también estoy desarrollando un sistema como el tuyo. Visto que con delphi no podía hacer nada, probé a hacer una aplicación con VB para pocket PC y conectarme mediante sockets. La aplicación funcionaba, pero era demasiado lenta.
Al final la solución que encontré fue hacer un pequeño servidor http y utilizar el navegador del PocketPC como aplicación.
Eso sí, no utilizes el Explorer del pocket, ya que el javaScript es muy pobre, y te hará falta. Te aconsejo el navegador Minimo (Mozilla) o el navegador de Opera para PocketPC.
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