Instalar
a lo loco en un ordenador de empresa nunca es buena idea. Por algo se limita el acceso a los mismo. Si necesita Skype que hable con el sysadmin de la empresa para que se lo instale.
De cualquier modo, conseguir una contraseña (no "la" sino "una") que sirva es posible, pero puede ser muy caro tanto en dinero como en tiempo. Un ataque Rainbow a un sistema de codificación simple (como puede ser un simple "MD5") puede tardar meses,
otros más complejos pueden necesitar años, y dudo que Microsoft use MD5 para codificar las contraseñas.