[joHn je@N]

Creo que estan haciendo una tormenta en un vaso de agua. jejejeje
Porque no veo la complicación.(sera que a lo mejor no he entendido bien) pero, lo mas simple que se me ocurre es una variable que vaya de 1 a 4 y veceversa dependiendo el caso en el que se seleccione (check = true, Inc(variable)) o deseleccione (check = false, Dec(variable)). y para ver cuantos tienes seleccionados pues
puedes ver el valor de la variable o con un ciclo como ya lo han dicho antes.

Código Delphi [-]
var seleccionados : Byte;//privada o publica segun el caso y le pones valor de 0 en donde se necesite
//insertas un TBitBtn, un Label y un CheckListBox

procedure TForm1.BitBtn1Click(Sender: TObject);
begin  //en este codigo se le agregan los items que desees al CheckListBox con nombre ckbox
ckbox.AddItem('item ' + IntToStr(ckbox.Count + 1), self);
Label1.Caption := 'Has agregado ' + 'item ' + IntToStr(ckbox.Count);
end;

procedure TForm1.ckboxClickCheck(Sender: TObject);
begin
if ckbox.Checked [ckbox.ItemIndex] then       ///aqui te dice cual seleccionas y cual no
begin
   if seleccionados < 4 then
     Inc (seleccionados)
   else
     ckbox.Checked [ckbox.ItemIndex] := False;
   Label1.Caption := 'Seleccionado: ' + ckbox.Items.Strings [ckbox.ItemIndex];
end
else
begin
   Dec (seleccionados);
   Label1.Caption := 'Deseleccionado: ' + ckbox.Items.Strings [ckbox.ItemIndex];
end;
end;

Checa bien los códigos. creo que ahi esta la respuesta que buscas.

SALUDOS