Bueno, voy a argumentarte en contra aunque solo sea por autoconvencerme.
"Visor de serie".
Tener una versión del Acrobat Reader (por ejemplo no valdría Foxit por el uso de DDE, salvo que añadamos métodos alternativos para soportarlo) instalada es un requisito inicial bastante razonable para cualquier aplicación en los tiempos que corren.
Enlaces internos y externos
También los permite el pdf. Partiendo de OpenOffice para la generación final del pdf, tenemos ciertas ventajas. Con la ayuda de los estilos (que viene a ser el CSS web) podemos modificar al gusto el aspecto estético con varios click, incluyendo encabezados, fuentes, espaciodos, alineaciones, ...
CHM
El archivo CHM no tiene muchas ventajas con respecto a un PDF con bookmarks generados automáticamente mediante el índice del documento de OpenOffice, que además se gestiona automáticamente. Y para la búsqueda contamos con las herramientas del propio visor. Lo que no tenemos es el índice de palabras. Sobre las virguerías y los temas, es cierto que no se puede hacer mucho al respecto, dudo mucho que por ejemplo se puedan incrustar objetos OLE en el pdf como si se puede en chm. Supongo que ahí están las necesidades concretas de cada proyecto.
Edición de archivos HTML
Es cierto que para archivos html no se necesita nada mas que el vim
pero también hay que tener en cuenta la curva de aprendizaje que eso supone. No se puede poner a cualquiera a hacer manuales en html, sin embargo un manual en Word u OpenOffice solo requiere ciertas prevenciones o reglas que pueden entender cualquiera que haya usado un poco alguno de los dos. La curva de aprendizaje es peor en html.
Conversiones varias
Hay herramientas para generar pdf desde html y chm, pero también las hay para generar ambos desde archivos ofimáticos (word u openoffice). Porque hay que recordar que el inicio real del "sistema pdf" es un documento de texto "avanzado".
De todas formas creo que tienes razón en una cosa: No se puede obviar la utilidad de los archivos HTML, así que voy a investigar las posibilidades de exportación de los archivos de texto a ese formato. Creo que incluso puede dar muy buen resultado pasarle tidy al resultado generado desde el editor de texto.