He probado tu código, sin modificar y me funciona perfectamente.
Cinco veces avanza de 0 a 100% la barra de progreso.
Al final la barra está completa y sale el mensaje de "fin".
Esto me hace pensar que lo que tu tienes no es exactamente lo que has publicado aquí.
Yo solo he creado un proyecto de prueba con un ProgressBar y un botón, que en su evento OnClick ejecuta tu código.
Has la prueba con un proyecto nuevo para verificar que no se trata de alguna otra cosa que influya en tu aplicación.
También puedes porbar con Repaint.
Código Delphi
[-]
for I := 1 To 10000 do
begin
pgbfile.Position := I;
pgbfile.Repaint;
end;