[[duilioisola]]

Esta es una opción.
Lo que no se es cuanto tardará cuando haya cientos de ficheros log.
Esta función te renombra los ficheros posteriores al 1.
Luego tendrías que renombrar el 1 como 2 y reiniciar el log con el nuevo fichero 1.

Código Delphi [-]
procedure RotarLogs(NombreFichero : string);
var
  i : integer;
begin
  // Empiezo en el segundo, porque el primero es en el que se está escribiendo
  i := 2;
  
  // Busco el ultimo fichero de log
  while FileExists(NombreFichero+IntToStr(i)+'.log') do
     inc(i);
  
  // Recorro los ficheros log encontrados en forma inversa, renombrandolos con el numero siguiente  
  while (i > 2) do
  begin  
    dec(i);
    // *RenameFile* no se si existe en Delphi
    RenameFile(NombreFichero+IntToStr(i)+'.log', NombreFichero+IntToStr(i+1)+'.log');
  end;
end;