La verdad es que tiene truco jejeje;
Código Delphi
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var a,b:TMenuItem;
begin
a := TMenuItem.Create(form1);
a.Caption:= 'hola';
b:= TMenuItem.Create(form1);
b.Caption := 'hola dentro';
a.Add(b);
a1.Add(a);
el 'b' está dentro del 'a', simplemente hay que hacer a.Add(b) y automaticamente lo mete dentro.
Curioso, si señor.
Edito: a1 es un menu creado en diseño, para no complicarme mucho la vida....
de esta forma queda: "b" dentro de "a", y "a" dentro de "a1"
Un saludo