El webserver es necesario depende de la versión de Delphi que uses, la versión Delphi professional solo viene con Intraweb page mode que necesita un servidor web (Apache, IIS, etc...), la versión Delphi Enterprice viene con intraweb en application mode aparte de la de page mode, significa que las aplicaciones son ejecutables simples que se pueden instalar como servicios y ya traen su propio webserver incrustado en el ejecutable lo que significa que no necesitas ni el Apache ni el IIS o etc. para usarlos.
En cuanto a la licencia, si es Delphi 7 no necesitas comprarlas porque ya la trae incluidas pero para actualizaciones necesitarías suscribirte como usuario en la página de Atozed.com aparte recibiras soporte y acceso a versiones beta, acerca del 2005 tus dudas pueden ser despejadas en la siguiente página:
http://www.atozed.com/intraweb/FAQ/Delphi2005QNA.en.iwp
para las dudas de Delphi 7 en esta:
http://www.atozed.com/intraweb/FAQ/Delphi7QNA.en.iwp