Finalmente encontre la solución a mi problema al enviar los correos. Aunque la verdad no me queda claro el porque. Solo cambie dos cosas:
1: la propiedad del SSL2 PassThrough la cambie de True a False
2: quita la linea del codigo SMTP.SendCMd('STARTTLS',220);
y ahora si los correos se van como si nada.
Gracias de igual manera ahi dejo mi comentario por si alguien llegara a tener un problema similar.
